苯

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苯(Benzene, C6H6)一種碳?xì)浠衔锛醋詈唵蔚姆紵N，在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體，并帶有強烈的芳香氣味。它難溶于水，易溶于有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯具有的環(huán)系叫苯環(huán)，苯環(huán)去掉一個氫原子以后的結(jié)構(gòu)叫苯基，用Ph表示，因此苯的化學(xué)式也可寫作PhH。苯是一種石油化工基本原料，其產(chǎn)量和生產(chǎn)的技術(shù)水平是一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，苯在一類致癌物清單中。

物質(zhì)結(jié)構(gòu)

苯環(huán)是最簡單的芳環(huán)，由六個碳原子構(gòu)成一個六元環(huán)，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子。

但實驗表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，這說明苯中沒有碳碳雙鍵。研究證明，苯環(huán)主鏈上的碳原子之間并不是由以往所認(rèn)識的單鍵和雙鍵排列（凱庫勒提出），每兩個碳原子之間的鍵均相同，是由一個既非雙鍵也非單鍵的鍵（大π鍵）連接。

物理性質(zhì)

苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，其密度小于水，具有強烈的芳香氣味。苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質(zhì)量比水重。苯難溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強，除甘油，乙二醇等多元醇外能與大多數(shù)有機溶劑混溶.除碘和硫稍溶解外，無機物在苯中不溶解。 [3] 

苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。

摩爾質(zhì)量78.11 g mol-1。 [4] 

最小點火能：0.20mJ。

爆炸上限（體積分?jǐn)?shù)）：8%。

爆炸下限（體積分?jǐn)?shù)）：1.2%。苯報警器測量值

燃燒熱：3264.4kJ/mol。

相關(guān)物質(zhì)

異構(gòu)體

杜瓦苯

盆苯又名休克爾苯

棱柱烷

衍生物

取代苯

烴基取代：甲苯、二甲苯（對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯）、苯乙烯 、苯乙炔、乙苯

基團取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（對苯醌、鄰苯醌）

鹵代：氯苯、溴苯

多次混合基團取代：2．4．6-三硝基甲苯（TNT） C7H5N3O6；(NO2)3C6H2CH3

多環(huán)芳烴

聯(lián)苯、三聯(lián)苯 稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁

溶解性：不溶于水，可與乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有機溶劑互溶。

工業(yè)制備

苯可以由含碳量高的物質(zhì)不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發(fā)和森林火險都能生成苯。苯也存在于香煙的煙中。煤干餾得到的煤焦油中，主要成分為苯。

直至二戰(zhàn)，苯還是一種鋼鐵工業(yè)焦化過程中的副產(chǎn)物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代后，隨著工業(yè)上，尤其是日益發(fā)展的塑料工業(yè)對苯的需求增多，由石油生產(chǎn)苯的過程應(yīng)運而生。21世紀(jì)以來全球大部分的苯來源于石油化工。工業(yè)上生產(chǎn)苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。

從煤焦油中提取

在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產(chǎn)苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設(shè)備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾后得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經(jīng)過精制可得到工業(yè)級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環(huán)境污染嚴(yán)重，工藝比較落后。 [7] 

從石油中提取

在原油中含有少量的苯，從石油產(chǎn)品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。 [7] 

烷烴芳構(gòu)化

重整這里指使脂肪烴成環(huán)、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰(zhàn)期間發(fā)展形成的工藝。

在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經(jīng)鉑-錸催化劑，通過脫氫、環(huán)化轉(zhuǎn)化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產(chǎn)物后，再經(jīng)蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。 [8] 

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油、重柴油等石油組份生產(chǎn)烯烴的一種過程。其副產(chǎn)物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。

裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份，這些雜質(zhì)在貯存過程中易進(jìn)一步反應(yīng)生成高分子膠質(zhì)。所以要先經(jīng)過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質(zhì)和硫化物，然后再進(jìn)行適當(dāng)?shù)姆蛛x得到苯產(chǎn)品。

芳烴分離

從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復(fù)雜，用普通的分離方法很難見效，一般采用溶劑進(jìn)行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進(jìn)行芳烴分離，然后再采用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據(jù)采用的溶劑和技術(shù)的不同又有多種分離方法。

·Udex法：由美國道化學(xué)公司和UOP公司在1950年聯(lián)合開發(fā)，最初用二乙二醇醚作溶劑，后來改進(jìn)為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。

·Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發(fā)，專利為UOP公司所有。溶劑采用環(huán)丁砜，使用轉(zhuǎn)盤萃取塔進(jìn)行萃取，產(chǎn)品需經(jīng)白土處理。苯的收率為99.9%。

·Arosolvan法：由聯(lián)邦德國的魯奇公司在1962年開發(fā)。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊設(shè)計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。

·IFP法：由法國石油化學(xué)研究院在1967年開發(fā)。采用不含水的二甲亞砜作溶劑，并用丁烷進(jìn)行反萃取，過程采用轉(zhuǎn)盤塔。苯的收率為99.9%。

·Formex法：為意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發(fā)。嗎啉或N-甲酰嗎啉作溶劑，采用轉(zhuǎn)盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。

分子中含一個或多個苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔?，屬于芳香烴。 [8] 

甲苯脫烷基化

甲苯脫烷基制備苯，可以采用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。

甲苯催化加氫脫烷基化

用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應(yīng)按照以下方程式進(jìn)行

Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根據(jù)所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法

·Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發(fā)。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應(yīng)溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達(dá)99.98%以上，質(zhì)量優(yōu)于Udex法生產(chǎn)的苯。

·Detol法，Houdry公司開發(fā)。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應(yīng)溫度540-650℃，反應(yīng)壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達(dá)99.97%。

·Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司開發(fā)。適用于從乙烯副產(chǎn)裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應(yīng)溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。

·Bextol法，殼牌公司開發(fā)。

·BASF法，BASF公司開發(fā)。

·Unidak法，UOP公司開發(fā)。 [8] 

甲苯熱脫烷基化

甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進(jìn)行脫烷基制取苯。反應(yīng)為放熱反應(yīng)，針對遇到的不同問題，開發(fā)出了多種工藝過程。

·MHC加氫脫烷基過程，由日本三菱石油化學(xué)公司和千代田建設(shè)公司在1967年開發(fā)。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內(nèi)的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產(chǎn)品純度99.99%。

·HDA加氫脫烷基過程，由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發(fā)。原料采用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應(yīng)器不同部位同如氫氣控制反應(yīng)溫度，反應(yīng)溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。

·Sun過程，由Sun Oil公司開發(fā)

·THD過程，Gulf Research and Development公司開發(fā)

·孟山都（Monsanto）過程，孟山都公司開發(fā)。

甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移　隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發(fā)出了可以同時增產(chǎn)二甲苯的甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移技術(shù)。（主要反應(yīng)見下圖）

烷基轉(zhuǎn)移

烷基轉(zhuǎn)移

這個反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。

①LTD液相甲苯岐化過程，美國美孚化學(xué)公司在1971年開發(fā)，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應(yīng)溫度260-315℃，反應(yīng)器采用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉(zhuǎn)化率99%以上

②Tatoray過程，日本東麗公司和UOP公司1969年開發(fā)，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應(yīng)溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，采用絕熱固定床反應(yīng)器，單程轉(zhuǎn)化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產(chǎn)品為苯和二甲苯混合物。

Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發(fā)。使用稀土Y型分子篩做催化劑，反應(yīng)器為氣相移動床，反應(yīng)溫度471-491℃，常壓。

③TOLD過程，日本三菱瓦斯化學(xué)公司1968年開發(fā)，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應(yīng)溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。 [9] 

其他方法　此外，苯還可以通過乙炔三聚得到，但產(chǎn)率很低。

工業(yè)用途

早在1920年代，苯就已是工業(yè)上一種常用的溶劑，主要用于金屬脫脂。由于苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產(chǎn)過程現(xiàn)已不用苯作溶劑。

苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯對人體有不利影響，對地下水質(zhì)也有污染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。

苯在工業(yè)上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

苯經(jīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等生成的一系列化合物可以作為制取塑料、橡膠、纖維、染料、去污劑、殺蟲劑等的原料。大約10%的苯用于制造苯系中間體的基本原料。

苯與乙烯生成乙苯，后者可以用來生產(chǎn)制塑料的苯乙烯；

苯與丙烯生成異丙苯，后者可以經(jīng)異丙苯法來生產(chǎn)丙酮與制樹脂和粘合劑的苯酚；

制尼龍的環(huán)己烷；

合成順丁烯二酸酐；

用于制作苯胺的硝基苯；

多用于農(nóng)藥的各種氯苯；

合成用于生產(chǎn)洗滌劑和添加劑的各種烷基苯。

合成氫醌，蒽醌等化工產(chǎn)品。

健康危害

由于苯的揮發(fā)性大，暴露于空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進(jìn)入體內(nèi)，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在體內(nèi)苯生成了苯酚。 [11] 

特別注意：

（1）長期吸入會侵害人的神經(jīng)系統(tǒng)，急性中毒會產(chǎn)生神經(jīng)痙攣甚至昏迷、死亡。

（2）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有機制品接觸歷史。

安全措施

貯于低溫通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火種、熱源。與氧化劑、食用化學(xué)品等分儲。禁止使用易產(chǎn)生火花的工具。

滅火方法

燃燒性：易燃

滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。 [12] 

相關(guān)法規(guī)

中華人民共和國《危險貨物品名表》（GB 12268-90）規(guī)定，苯屬第三類危險貨物易燃液體中的中閃點液體。而且由于它的揮發(fā)性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運輸時要求遠(yuǎn)離火源和熱源，防止靜電。 [12] 

國家頒布的《住宅設(shè)計規(guī)范》（GB50096-2011）規(guī)定：

7.5.3 住宅室內(nèi)空氣污染物的活度和濃度應(yīng)符合表7.5.3的規(guī)定。

表7.5.3住宅室內(nèi)空氣污染物限值

污染物名稱 活度、濃度限值

氡 ≤200(Bq/m3)

游離甲醛≤0.08(mg/m3)

苯 ≤0.09(mg/m3)

氨 ≤0.2(mg/m3)

TVOC ≤0.5（mg/m3）

中毒癥狀

短期接觸

苯對中樞神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴(yán)重者會因為中樞系統(tǒng)麻痹而死亡。少量苯也能使人產(chǎn)生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現(xiàn)象。攝入含苯過多的食物會導(dǎo)致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等癥狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鐘會有致命危險。 [16] 

長期接觸

長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經(jīng)衰弱綜合癥。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長達(dá)12-15年。

婦女吸入過量苯后，會導(dǎo)致月經(jīng)不調(diào)達(dá)數(shù)月，卵巢會縮小。對胎兒發(fā)育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯后，會導(dǎo)致幼體的重量不足、骨骼延遲發(fā)育、骨髓損害。

對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌癥研究中心(IARC)已經(jīng)確認(rèn)為致癌物。 [16] 

急性苯中毒臨床表現(xiàn)

1．輕度中毒者可有頭痛、頭暈、流淚、咽干、咳嗽、惡心嘔吐、腹痛、腹瀉、步態(tài)不穩(wěn)；皮膚、指甲及粘膜紫組、急性結(jié)膜炎、耳鳴、畏光、心悸以及面色蒼白等癥狀。

2．中度和重度中毒者，除上述癥狀加重、嗜睡、反應(yīng)遲鈍、神志恍惚等外，還可能迅速昏迷、脈搏細(xì)速、血壓下降、全身皮膚、粘膜紫紺、呼吸增快、抽搐、肌肉震顫，有的患者還可出現(xiàn)躁動、欣快、譫妄及周圍神經(jīng)損害，甚至呼吸困難、休克。 [17] 

急救處理

1．吸入中毒者，應(yīng)迅速將患者移至空氣新鮮處，脫去被污染衣服，松開所有的衣服及頸、胸部紐扣。腰帶，使其靜臥，口鼻如有污垢物，要立即清除，以保證肺通氣正常，呼吸通暢。并且要注意身體的保暖。

2．口服中毒者應(yīng)用0．005的活性炭懸液或0．02碳酸氫鈉溶液洗胃催吐，然后服導(dǎo)瀉和利尿藥物，以加快體內(nèi)毒物的排泄，減少毒物吸收。

3．皮膚中毒者，應(yīng)換去被污染的衣服和鞋襪，用肥皂水和清水反復(fù)清洗皮膚和頭發(fā)。

4．有昏迷、抽搐患者，應(yīng)及早清除口腔異物，保持呼吸道的通暢，由專人護送醫(yī)院救治。

儲存注意

注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。

保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。

禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。

儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。